爭議
赴中國大陸參加中共孫中山紀念活動
2016年11月11日，吳斯懷與部分台灣退休將領至中國大陸北京，參與第六屆中山黃埔兩岸情論壇，並出席由中國共產黨中央委員會總書記習近平主持的「紀念孫中山先生誕辰150周年大會」，起立聽中華人民共和國國歌與聆聽習近平致詞[13][14]。吳斯懷表示，參加紀念孫中山大會是相關紀念活動之中的一個行程，他也在此活動論壇中多次闡述到中華民國來連結兩岸歷史，無須做太多意識形態聯想[15]。遭前新黨立法委員姚立明[16]、民進黨立委段宜康[17]、王定宇與文史作家管仁健等人均批判這群退將行為等於羞辱中華民國國軍與將領一職[18][19][20][21][22]。

退伍將領于北辰則反批民進黨，認為吳斯懷是追思建國之父[23]。而中國國民黨文傳會副主委表示，歡迎任何單位舉辦紀念孫中山，參與的人都信守分際謹言慎行。國民黨立委馬文君緩頰認為，退將們參加這樣的活動性質還好[24]。林金源教授則指出，演唱中華人民共和國國歌時，退將們並無跟著起身肅立，行為沒有不妥[25]。 11月14日立法院外交及國防委員會裡民進黨立委提案指吳斯懷等人赴陸之行為不當，建請陸委會、國防部與退輔會等相關單位徹查與考慮取消退俸及其相關獎、勳章。陸委會表示此行為應考量社會觀感，國防部及退輔會表示未違法，但願再研議相關規範，時任國防部長馮世寬表示，退將們在播放中共國歌時是全體人員都起立，應是情勢所逼[26]。行政院長林全表示，政府對退休政務官與將領赴陸之言行再做規範，研議年底提方案[27][28][29][19][30]。對此，民眾與藍綠立委不同解讀，評價不一。[31]

2019年7月3日，立法院為此三讀通過修改《兩岸人民關係條例》部分條文，明定政務副首長或少將以上人員退休後，不得參與中國大陸相關政治活動，而有妨害國家尊嚴行為，違者最重可剝奪月退俸、領一次退者最高處新台幣1000萬元罰鍰。對此，吳斯懷表示會遵守法律，但也質疑「難道不能支持統一嗎？」此番言論再度引發輿論批判。[32]

教導中國解放軍設立南海防空識別區
2016年4月13日，中華民國退役將領吳斯懷於鳳凰衛視《震海聽風錄》節目上，公開支持中國人民解放軍成立南海防空識別區，強調防識區的戰略意義很大，期能引起「美國及南海周邊國家一陣叫囂」。[33]

赴香港參加一國兩制研討會
2016年4月27日，吳斯懷參加「香港一國兩制及本土思潮研討會」，他認為未來兩岸三地只有在和平不衝突的方式下繼續發展，才能讓大家的經濟生活變好。他也批判民主主義「民主制度不是真正多麼好，多麼完美的制度」、「過度的民主反而造成了自由民主國家發展的限制」，並強調「要盡量和年輕人多說一些中國文化的優點」。[34]

若要人不知 除非己莫為