理論上都可以. 一般 SSL, TLS 都應該能用. 只要你要用的軟體能找到你指定的憑證就可以.
在 Windows 我不知道方不方便設定, 不過一般在 linux 下頭, renew 後相關的動作很容易用 script 解決.

早期取得憑證與 renew (renew 的動作與取得憑證一樣), 都是透過 http 處理 (就是你要有個網站對那個 domain 的某個路徑就回應)... 如果該 domain 無 http 或不方便對外, 可能就要動些手腳才能用.

後來的版本有支援 dns 的方式驗證... 只要 dns 是自己管的, 這類的情形就比較方便處理.

在 linux 下, 建議用 letsencrypt.sh, 比官方的工具好用或簡單一些. https://github.com/lukas2511/letsencrypt.sh