連家一系屬於馬崎連氏，祖先是中國山西上黨人，馬崎連氏的開基祖連佛保於明代時赴福建省漳州府馬崎社（今為福建省龍海�**珧洁^，出身於商人世家。

清康熙年間，連佛保的十世孫連興位，從漳州渡過臺灣海峽，定居臺灣府馬兵營（今日臺南市中西區）。故連戰家族屬馬崎連氏中的馬兵營連氏。

道光、咸豐年間，連長瑞在漳州府城坊橋頭經營芳蘭號煙鋪，販賣鴉片，收入頗豐。光緒十九年(1893年) ，連家始踏入樟腦煉製，每年達數萬擔，獲利數十萬兩白銀，為當時巨富。臺灣割讓後被日本政府沒收資產，家境中落。

連戰祖父連橫，是知名文史學家，至北京參閱臺灣相關史料典籍而返鄉編纂《臺灣通史》，因其家庭背景而發表《鴉片有益論》鼓勵煙毒，被臺灣林獻堂等人排斥，黯然離臺，晚年在大陸度過。其父連震東投靠國民黨，後曾擔任中華民國內政部部長。