關過喔?
我看過不少被關過出來的"同學"
十個裡面大概只有一個出來可以有正當職業的

那一個是某知名餐廳的老闆，新婚不久就玩BB槍玩到違反槍砲彈藥條例
美金大貶的時候心情很差 我問他為什麼 他說有80萬美金的私房錢放在銀行定存...
後來硬著頭皮請老婆處理那筆錢被拿去展店了
他出去之後 我和同事們去他的餐廳給他請了一頓 做菜真的好吃

話說回來
同學最怕回歸到正常生活 因為怕異樣眼光 怕求職困難 (除非自己當老闆或做粗工)
現實生活中很難遇到尚萬強的恩人主教以德報怨還送銀器的....那個只有在電影裡才會出現

但最怕最怕的就是家人不接納，更不想看人家臉色
也不能怪家人不是很願意接納，這種事情只有自己體會過才會知道當家屬的痛苦

百般無助的情況下不是借酒澆愁就是找以前的"同學"、最糟的是吸毒、又走回頭路被抓回去吃免錢飯；就這樣來來去去 監獄官輪調到別地方服務還會遇到認識的同學...
真的可憐又可悲啊

solution :
看有沒有機會拉他去當義工
雖然100個裡面可能只有1個真的會去當義工
但這是讓同學重新認識自己 建立自信 發現自己還是能有所建樹的方式
有些地方還可以住在那邊當長久的志工 像花東地區
法務部的網站應該有一些連結和活動 可以看一下
這樣就不用讓他住家裡大眼瞪小眼了
good luck