吳健保 轉載自維基百科
2004年勒索南科包商，但最後不起訴[4]。

2006年盜採曾文溪砂石暴利十億[5]，並經檢方起訴圍標罪、結夥竊盜罪、行賄罪嫌等。但台南地方法院判決無罪。

2008年中華民國立法委員選舉，代表中國國民黨參選台南縣第三選區（今台南市第五選區）選舉，以8千餘票的差距敗給民主進步黨候選人李俊毅。[6]

2009年中華職棒假球事件被求刑9年[7]，卻利用民意代表保護傘、與宣稱生病繼續逍遙法外[8][9]。

2010年五都升格，臺南縣市合併，五都選舉當選台南市議會第1屆議員。同年十月吳健保涉嫌操控職棒打假球案宣判，共涉12條賭博罪併科罰金22萬元，假球部分則依詐欺罪判2年有期徒刑[10]。