阿~你問的真是時候，我剛自助行回到台灣跟樓主一樣是五天四夜。
不過由於我這次是高雄出發，所以是自訂機票和自訂酒店，不是買旅行社的機加酒，兩種方式我都用過，各有優劣性。因應你的規劃，小弟幫你安排行程及其注意事項如下：
一般來說都是早班機出發所以我大約幫你寫上時間，如時間有誤你自行調整

第一天 出發日本
抵達東京成田機場第二航廈。
在第二航廈出關後去買京城電鐵的車搭到上野(或日暮里，因為我不知道你最後訂哪裡飯店所以是以坐到上野站規劃的)，走出上野站正面出口到對面換搭另一系統JR的山手線，從上野(或日暮里)坐到你訂的飯店
到這裡為止時間大約是這樣中午1點出海關約1小時，預計2點可搭乘京成線。一路轉車到新宿(或池袋)站 hotel大約是下午3~4點左右。
本日行程：
14：00~16：00 機場到 池袋(或新宿或00點)的飯店check in
16：00~18：00 飯店附近逛逛
18：00~22：00 晚餐、飯店附近區域逛街

第二天
本日行程：
08：00~09：00 起床+早餐
09：00~11：00 往築地市場（OO站->築地市場(大江戶線)）
11：00~13：30 築地市場逛街、午餐
13：30~14：00 築地市場到汐留（大江戶線）不坐車用走的也可以大概20分鐘而已
14：00~22：00 海鷗號YURIKAMOME完走行程
汐留->芝浦碼頭彩虹大橋->御台場海濱公園SD鋼彈勇士、自由女神->富士電視台及展望台->AQUA CITY->科學未來館->晚餐->調色盤城摩天輪及維納斯堡中心 ->大江戶溫泉物語->汐留

第三天
本日行程：
08：00~09：00 起床+早餐
09：00~13：00 明治神宮、原宿代代木公園、原宿竹下通、澀谷
14：00~17：00 表參道
17：00~19：00 六本木之丘及麻木十番
19：00~21：00 在六本木或是麻木十番附近晚餐
21：00~22：00 六本木站往OO站（日比谷線或JR山手線）

第四天
本日行程：
08：00~09：00 起床+早餐
09：00~11：00 往吉卜力美術館（OO站->三鷹站(JR中央線）
11：00~16：00 吉祥寺一帶逛以及吉卜力美術館
16：00~21：00 新宿

第五天
本日行程：看日本時間我記得旅行社好像都是17:00左右成田機場起飛
預計15:00抵達機場辦理chech in
08：00~13：00最後購物時間 13：00 需從京成上野站出發搭乘京成線(從上野搭車才會有位置從日暮里常常會沒位置)

以上說明，不過你還是確定要訂哪裡飯店或是給我完整飛機時刻以及你和大嫂的需求我比較好幫你