在魯國嶄露頭角後，看到魯君沈迷在齊國送的歌舞團，乃在55歲高齡離家出走14年，途中還曾被黑道追殺，如喪家之犬，斷糧差點餓死。

孔子仕魯，齊人聞而懼，恐魯強而併己，
乃饋女樂於魯定公與季桓子。季桓子受齊女樂，三日不聽政。

孔子政治抑負難以施展，
遂帶領顏回、子路、子貢、冉求等十余弟子離開“父母之邦”，
開始了長達十四年之久的周遊列國的顛沛流離生涯。
是年孔子已五十五歲。
先至衛國，始受衛靈公禮遇，後又受監視，恐獲罪，將適於陳。
過匡地，被圍困五天。

解圍後原欲過蒲至晉，因晉內亂而未往，只得又返衛。曾見南子，此事引起多方的猜疑。衛靈公怠於政，不用孔子。孔子說：“苟有用我者，期月而已，三年有成。”後衛國內亂，孔子離衛經曹至宋。宋司馬桓魁欲殺孔子，孔子微服過宋經鄭至陳，是年孔子六十歲。其後孔子往返陳蔡多次，曾“厄于陳蔡之間”。據《史記》記載：因楚昭王來聘孔子，陳、蔡大夫圍孔子，致使絕糧七日。解圍後孔子至楚，不久楚昭王死。衛出公欲用孔子。孔子答子路問曰，為政必以“正名”為先。返衛後，孔子雖受“養賢”之禮遇，但仍不見用。魯哀公十一年（前484年）冉有歸魯，率軍在郎戰勝齊軍。季康子派人以幣迎孔子。孔子遂歸魯，時孔子年六十八。