我跟樓主一樣對這種事不事佷自在..但我不會把它想到日後撕破臉或...要回報之類的
就算是佷熟的好朋友要請我我也會不好意思..而且會找機會補請..

我也覺得這是很善意的行為..不用想的佷複雜
而我之所以會在意我自覺則是：我本身是小裡小氣的人（或對某件事物事小氣的）..
比方說我自己本身認為沒事花錢呵飲料是浪費的..而不捨得將錢花錢在飲料上..
如果有人請我飲料..就會不自在..（自己不捨得的東西在別人來說竟是這樣的..自然）
這會產生很多聯想..不好意思..自卑..等等等..樓主的想法也算是一種..

這還牽扯一些因素..比如認識的深淺;收入的多寡;對某件事的看法...等等,比如：

交情越好就會覺得偶而互相請客是理所當然的;
收入越多出手就會變得較為闊綽,對錢的看法不同,心境也會有不同,對請客的看法就會不同;
對於錢花在某件事上是否符合自己的價值觀..等等

我覺得只是習慣或看法上的差異..實際上各附各的也很好沒錯..
其實不一定就是阿宅..孤僻..^^"..
以上只是我自己的看法