我不是很清楚樓主當初是怎麼跟對方講.
個人來講有過幾次例子.

有一次當初也不算有講清楚對方要還, 那次我真的是很不好意思要, 話都說出口了, 自己的話看你自己給的分量. 好險繳完學費後, 對方父母有匯錢來, 我的錢也拿回來.

有次朋友應急, 我挺好心的就先拿了幾百塊出來(房租), 對方後來也沒還完, 我也不好意思要. 當初我根本就忘記講好要還錢, 我只說了你先墊著. 不過後來對方常請我過去吃飯, 我個人覺得不但補回來, 還超過了 >.< 真是一對好情侶啊(東西也煮得好吃).

但如果是有次我記得有說一定要還, 對方卻想賴皮. 好險我認識他父母, 那就說一聲, 拿回來. 之間鬧得很不開心, 不過我是不會給面子的, 你父母有權知道發生什麼事情.

問題其實不是在別人身上, 而是樓主當初用什麼方法借錢. 一定要遵守自己說過的事情, 這是我認為最重要的.

如果有留一個餘地, 像樓主文章裡說的: "等你有錢的時候再還我." 那麼就記得提醒一下對方.
如果那一句"等你有錢再還我"只是樓主自己心裡OS, 表面什麼都沒說, 裝了大方, 那就撐到底吧.

想不想追求對方, 或已經交往, 我認為錢的事情還是要盡量弄清楚. 不過借錢就要有心理準備就算去耀也有可能要不回來. 借的時候想清楚, 借了之後就遵守自己的諾言, 然後放寬心.