樓主你好，我最近也剛買，還在摸索中。
剛開始也是在家摸不透，帶到公司繼續摸，才發線作業系統不支援。

奇毛知識+，剛好有解答。在兩台電腦的 itunes 使用，就會有這情況，
在你家的傳輸ok，在其他台就得清除資料重新來過，意為 itunes 只能適應一台電腦 。
好像 ipod 系列只有 shuffle 會這樣。(這解釋不知正確否)

shuffle 直接電腦，立即有閃黃燈指示，可能更新中，一下子就會停。
也有可能是上次的傳輸未結束隨即拔離所造成，可以再次等它傳完或手動停止。

以下這段是說明書上的解釋：
如果在 itunes 看到『請勿中斷連接』的訊息，或 shuffle 的狀態指示燈閃黃色，
必須先退出 shuffle 再中斷連接，否則有可能造成 shuffle 上的檔案損毀。

頻果中文網站上，有使用說明書可下載 (現在產品都這樣懶…)
可供樓主參考。