不太清楚你所謂的"古早以前用數據機傳檔案都沒現在這麼麻煩"，以前的數據機能多快？
現在的MSN和Email的限制都不太算是技術上的限制，習慣了就好，我是覺得還算方便啦。
要傳大檔或多檔，我想FTP還是首選吧，而且它還支援續傳…
現在的伺服端軟體很多，pchome或史萊姆上找一套有推薦就ok，
用戶端更方便，IE6以後的都可以直接使用(有時要改一下設定值)，其他瀏覽器也都支援。
不然就用p2p的方式傳檔(eMule或BT)，但我不覺得這會比FTP方便多少。

建議樓主說明一下你的主要使用習慣及需求，也許網友們可以給予更多的建議。