假如是我遇到有人請客的話,我會看跟他的交情如何.
很熟可以開玩笑的:可能會點最貴的,
也熟可是比較不會開玩笑的:中等以下,
不熟或普普:點便宜的意思意思或是點最多人選的那種.

不過我想你跟那位同事應該算是非常不熟的吧