沒有，我從來沒有這麼做過，我很少用字幕，關於字幕的我都不熟，更沒有播放 .mpg, .dat 時配合外掛字幕的經驗過。

我認真的想了一下你的問題，由於你是播放 MPEG 檔，這種格式 WinDVD 會用自己的內部解碼器，可能無法讓你再外掛字幕上去。
我建議你用其它的 player 來播放，例如 Media Player classic，MPC 可以使用 WinDVD 的 DirectShow Filter 來解碼，一樣是用 WinDVD 在解，同時它可以外掛字幕上去。
如果播放 .mpg, .dat, .vob 的時候 DirectVobSub 沒有自動載入字幕檔，屆時你可以試我上面說的，把附檔名改成 .avi，應該就可以自動載入沒有問題。

至於用 WinDVD 主程式，我想，可能沒有辦法做到再讓你另外掛字幕上去。