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-   -   請問關於甲基橙methyl orange中哪一個氮N原子較鹼? (https://www.pcdvd.com.tw/showthread.php?t=855306)

icejack 2009-06-01 06:34 PM

請問關於甲基橙methyl orange中哪一個氮N原子較鹼?
 
是接Sulfonic acid那邊的氮還是接雙甲基氮那邊的氮?
抱歉不會貼圖~
請參考一下下列網址的圖片
http://en.wikipedia.org/wiki/File:M...2D-skeletal.png

我的問題是若加入單質子proton
應該會接在哪邊呢?及為什麼?
不勝感激

eric3407 2009-06-01 09:34 PM

個人認為 靠近有氧那邊n較鹼 因為較易與有氧那邊形成共振結構 另一邊n較缺電子較帶正電極性 依路易斯酸鹼定義 缺電子較酸
單質子proton---> 缺電子 ----> 路易斯酸 接靠近有氧那邊n較鹼


對不對 我不知道 好久沒碰化學

icejack 2009-06-01 10:26 PM

感謝~不過我的想法跟你相反
我覺得靠Sulfonic acid那邊的N因為可以和右邊的苯環共振
所以它未鍵結的兩個P軌域電子不必然一定要提供給質子 所以鹼性較低
而左邊的N因為無法和左邊苯環共振 它的兩個P軌域電子較容易提供給質子 所以鹼性較大

但是答案似乎是要接在靠Sulfonic acid那邊的N 也就是你是對的
可是我還是搞不清楚為何?

請參考一下這篇http://www.ufpa.br/jordan/p20.pdf
我看不懂...請高手指較一下吧~謝謝



引用:
作者eric3407
個人認為 靠近有氧那邊n較鹼 因為較易與有氧那邊形成共振結構 另一邊n較缺電子較帶正電極性 依路易斯酸鹼定義 缺電子較酸
單質子proton---> 缺電子 ----> 路易斯酸 接靠近有氧那邊n較鹼


對不對 我不知道 好久沒碰化學

三隻虎. 2009-06-02 12:09 AM

引用:
作者icejack
感謝~不過我的想法跟你相反
我覺得靠Sulfonic acid那邊的N因為可以和右邊的苯環共振
所以它未鍵結的兩個P軌域電子不必然一定要提供給質子 所以鹼性較低
而左邊的N因為無法和左邊苯環共振 它的兩個P軌域電子較容易提供給質子 所以鹼性較大

但是答案似乎是要接在靠Sulfonic acid那邊的N 也就是你是對的
可是我還是搞不清楚為何?

請參考一下這篇

我看不懂...請高手指較一下吧~謝謝


嗯嗯~這是個有趣的題目~~最近也在思考類似的問題

阿虎先記下這些了...體力不繼.明天再討論 :stupefy:

三隻虎. 2009-06-02 06:49 PM

氮原子旁邊是推電子基(電子推向N)pKa增加
拉電子基則相反

所以H離子先去有兩個甲基的氮

以上是阿虎的淺見 :ase

三隻虎. 2009-06-02 06:52 PM

引用:
作者eric3407
個人認為 靠近有氧那邊n較鹼 因為較易與有氧那邊形成共振結構 另一邊n較缺電子較帶正電極性 依路易斯酸鹼定義 缺電子較酸
單質子proton---> 缺電子 ----> 路易斯酸 接靠近有氧那邊n較鹼


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有拉電子基的氮應該會比較難接受H離子吧 :(


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